《分手总要在雨天》收录于张学友1992年专辑《真情流露》，由陈少琪填词、片山圭司作曲，是港乐黄金时代的经典情歌代表作。这首歌与日本原曲《クリスマスキャロルの頃には》旋律一脉相承，但填词后更贴合东方情感语境。张学友以极具感染力的嗓音，将雨天分手的哀婉情绪演绎得淋漓尽致，成为其演唱生涯中标志性的抒情曲目之一。
乐评人称其为“港乐催泪弹”，许多听众表示“每次听都想起自己的遗憾”“雨声和歌声交织，像被回忆浸透”。有歌迷回忆：“当年失恋时循环播放，学友哥的声音像在替我说出所有没说出口的话。”也有人感慨：“旋律一起就鼻子发酸，这首歌是无数人的青春注脚。”
歌词以“雨天”为意象贯穿始终，雨既是自然现象，也是心境的隐喻。“前尘往事化云烟”与“无法说出我心里面爱意”，将爱而不得的苦涩具象化。张学友的演绎层次分明：主歌部分如耳语般的低吟，副歌处情感爆发，最后一句“为何偏偏你不在我身边”的尾音处理，将无力感推向极致。配乐中钢琴与弦乐的交织，更强化了凄美氛围。这首歌之所以经典，在于它精准捕捉了分手时的“环境-情绪-回忆”三重共鸣：雨天的潮湿、歌声的哀婉、记忆的模糊，共同构成一种超越时间的情感痛感。正如听众所言：“学友的歌，唱的从来不是故事，而是我们|聚谱网|。”
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